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Medina a maintenu une position privilégiée pendant toutes les civilisations qui sont passées par là; dès les Phéniciens, Romains (Assido Caesarina), Visigoths (chef-lieu de l’évêché dès le V siècle) et musulmans la transformèrent en capitale de la division térritoriale de Sidonia.
Le premier revers a lieu au IX siècle, quand les Normands l’attaquent et la détruisent, et pendant les siècles suivants, les luttes entre le califat et les royaumes de taifas.
Reconquise par Alfonso X en 1264, elle constitua le grand siège d’importants ordres militaires comme celui de Santiago ou celui de Santa María de España.
En 1440, Juan II donna la ville à Juan de Guzmán, troisième comte de Niebla et premier Duc de Medina Sidonia, et en 1472 elle reçoit le titre de ville par Charte Privilège du Roi Enrique IV.
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